ディープスウィートイージーというブランド名は、"DEEP:ひとつのことを深く追求する"、"SWEET:自分が女性であることを大切にする"、"EASY: 優しく軽やかに、肩の力を抜いて生きる"、から成り、deepでsweet、そしてeasyな女性達に贈るという意味。

コンセプトは「Mode＆Feminine(モード＆フェミニン)」。女性の根底にある愛らしさを、時代の流れと共に、独自のテクスチャーと素材で表現している。主役は「服」ではなくあくまでも「自分らしさ」であり、着る人の新しい個性を引き出すようなスタイルを、自分らしいスタイルを持った大人の女性に向けて発信している。

2002年6月に有限会社ディープイージーが設立され、同年9月に東京・代官山に旗艦店をオープンした。その際、モデルである冨永愛が企画に参加して、注目を集めた。2003年5月にオリジナルブランド「deep sweet easy」をスタート。2004年8月、神戸コレクションで秋冬コレクションを発表し、会社を株式会社に組織変更。以後東京と神戸でコレクションを発表しており、2010年3月にはSHIBUYA1000コレクションに参加し、渋谷地下鉄線路上で春夏コレクションを発表して話題となった。

2011年2月にオリジナルブランドのアイテムを含むセレクト型複合SHOP「DSE」の展開をスタート。2月に三越銀座店、3月に小田急百貨店新宿店(2011年11月に閉店)、7月に銀座インズ1に直営店をオープンした。同年6月にクリエイティブディレクターを交代。クリエイティブディレクターの冨永愛と約10年共に働いてきたデザインチームのチーフ、荒木佳子が後任となった。さらに、同年8月に設立10周年を迎え、本社と代官山店を併設し、移転オープンした。

コーチ(COACH)、ルイ・ヴィトン、レペット、JUN、EPSON(エプソン)、TOTE AS CANVAS等ともコラボレーションをしている。