ショーン・ステューシー(Shawn Stussy)はもともとカリフォルニアのラグナビーチの地元の人、友人のためにサーフボードのシェーバーをしていた。

1980年、「Tee」と呼ばれるTシャツ、ショートパンツ、サーフボードに走り書きしていたロゴ(自身のグラフィティ風タグ用サインのロゴ)をプリントして、販売したのが始まり。

Tシャツに自身の名前「ステューシー」を入れたのが人気となり、明るく現代的なデザインがカリフォルニアのビーチカルチャーにマッチし、若者たちの間で人気になる。その後、マーケットが無視していたヒップホップ、スケート等のサブカルチャー的な商品を展開してゆく。ラッパーやスケーターにも人気が広がり、やがてはブティックや専門のマーケットでも販売されるようになる。人気をの秘訣としては「stussy」の字体が「ショーンフォント」と呼ばれ、ベーシックかつ新鮮であったと言われている。

86年、「ステューシー」のショールームをニューヨークとロサンゼルスにオープン、この年に日本でもブランドの展開が始まる。 87年、ISTスタジャン作成(ISTとは「International Stussy Tribe」の略で「仲間」という意味) 。92年に日本初の直営店、ステューシーギアが東京の自由が丘店にオープン。96年、アートディレクターにポール・ミルトマンが就任。彼のもとスティーシーはメンズ、レディースウェアだけでなく、フィットウェア、アクセサリー、アイウェアにまで拡大し、事業規模も拡大した。

1980年代はサーフブランドとしての認識が濃かったが、1990年以降はサーフブランドの枠を抜け出し、世界中のストリートシーンへと人気が広がる。ストリート系ブランドとしてロンドン、東京など世界中に徐々に普及を始めていく。

ブランド同士のコラボレーション形式であるリミティッドエディションや、有名アーティストをフィーチャーしたCUSTOMADEが2001年には誕生し、コラボレーションアイテムでも常に注目を浴びている。2005年に創立25周年を迎え、「STUXXV LOGOS」(XXV=25周年)のコンセプトの元、「STUSSY WORLDTRIBE」を開催。

2010年にブランド30周年記念のエキシビションをパリのコレットで開催。ヴァンズ(Vans)のオリジナルモデルを発表。

2011年、「ステューシー ガールズ(STUSSY GIRLS)」から「ステューシー ウィメン(STUSSY WOMEN)」として新たな展開をスタートする。

現在はストリート系、ヒップホップ系、Ｂ系のファッションブランドとしての地位を確立している。

創始者のショーン・ステューシーは、現在では現役を引退し、カウアイ島の豪邸でサーフィン三昧の日々を送っているといわれている。