1988年に創立。
き良き時代のアメリカンカジュアル(いわゆるアメカジ)ファッションの製品にこだわった服作りを展開する(はじめはフライトジャケットを作った、ミリタリーブランドであった)。また今もなお、ジーンズ以外にもミリタリーウェアやワークウェア、バイカーファッションと広く“男の服”を作り続けている。
1993年にマッコイ・ワーク・クロージングというブランド名で大戦モデルをリリース。
1996年にリー(Lee )との共同企画でLee101を販売。
そして1997年にジョー・マッコイというデニムラインをつくり本格的にジーンズ作りに参入する。
ジョー・マッコイのジーンズは、その激しい色落ちのためジーンズフリークの間に賛否両論が起こった。それまでのレプリカジーンズはヴィンテージジーンズをモデルとしていたが、ジョー・マッコイのジーンズの激しい色落ちは、ヴィンテージジーンズの色落ちとは違っていたからである(逆に言えば、それはオリジナルであると言えるのかもしれない)。
また、ジョー・マッコイは、実在した人物「ジョセフ・ゲイティング・マッコイ」を基にした架空の時代設定により、ブランド誕生からモデル変換の経緯まで独自のブランドヒストリーを作り上げた。
2012年、代官山に店舗を構えていた「リアルマッコイズ東京」を明治通り沿いに移転、新しくオープンした。